كان شاعرًا من شعراء العرب وفي مقدمة شعراء سوق عكاظ حيث تميزت كتابته بالرقة في الشعور والحس المرهف ، كما أنه كان سيدًا على قبيلة دوس وشريف من أشراف العرب فكان يطعم كل جائع ويطمأن كل خائف ويجير كل مستجير.
وأما طلب ابني إياي، فلا أراه إلا سيعذر في طلب الشهادة، ولا أراه يلحق في سفرنا هذا، فقُتل الطفيل شهيدًا يوم اليمامة، وجرح ابنه ثم قتل باليرموك زمن عمر بن الخطاب - رضى الله عنه - شهيدًا.
قال: فلما بعث أبو بكر بعثَه إلى مسيلمة الكذاب، خرجت مع المسلمين ومع ابنِي عمرو بن الطفيل، حتى إذا كنا ببعض الطريق رأيت رؤيا، فقلت لأصحابي: عبِّروها، قالوا: وما رأيت؟ قلتُ: رأيت رأسي حلق، وأنه خرج من فمي طائر، وأن امرأة لقيتني وأدخلتْني في فرجها، وكان ابني يطلبني طلبًا حثيثًا فحيل بيني وبينه، قالوا: خيرًا، فقال: أما أنا - والله - فقد أوَّلتها.